Mientras más se involucraba la familia Organa en la creciente Rebelión en contra del Imperio, los talentos especiales de Winter eran invaluables. Winter tiene una memoria holográfica y audio gráfica, no olvida nada de lo que ve y escucha. Bail Organa la asignó a la división de proveedores y suplemento de materiales. Estaba fuera de Alderaan cuando este fue destruido por el Imperio.

El don de Winter se ha convertido poco a poco en una maldición ya que nunca puede deshacerse de las memorias de sus amigos ya desaparecidos y de su mundo destruido. Raramente muestra sus sentimientos, aunque a menudo y en privado, su pena es intolerable. Su rígido control sobre sus emociones y su alto sentido de responsabilidad hacia sus deberes han causado que algunos comenten que su nombre beneficia a su gélida personalidad.

Trabajando para la Alianza, Winter fue invaluable en cuanto a inteligencia proporcionando la localización y distribución de los proveedores para el Imperio. Esta información fue vital para la Alianza ya que grupos de reconocimiento podían trazar mapas precisos delas instalaciones Imperiales gracias a la información provista por Winter. Su efectividad le dio en las listas del Imperio de los más buscados, aunque este solo la conoce por su nombre clave “Targeter”. Winter se mantuvo activa durante la Guerra Civil Galáctica, sirviendo en diversas misiones con nombres claves diferentes. Como Operativo de las Fuerzas Rebeldes Especiales, Winter cruzó caminos con el Rogue Squadron siguiendo la derrota del Imperio en Endor. Empezó una relación romántica con Tycho Celchu, un compatriota Alderaaniano. El Rogue Squadron ayudo a Winter durante su trabajo de incógnito con la Resistencia Cilpari, donde se disfrazaba como la Princesa Leia para actuar como distracción mientras los Rogues tomaban la base Imperial. Más tarde, mientras los Rogues trabajaban de incógnitos planeando la retoma de Coruscant, Winter los asistía bajo el alias de Rima Borealis.

Mientras Leia ascendia en la política de la Nueva República, Winter estaba a su lado. Era su ayudante en el Consejo Provisional, sirviendo como holoreproductor viviente, grabando en su memoria todas las resoluciones y palabras importantes mencionadas en dichas reuniones. Durante la Crisis Thrawn, Winter proporcionó valiosa información concerniente a la Fuente Delta, la principal fuente de espías de Thrawn en Coruscant.

Winter también fue niñera de los gemelos Solo, Jacen y Jaina. Al principio, Winter confiaba en guardaespaldas Noghri para ayudarla a proteger a los niños, pero después de que las amenazas del nuevo emperador en contra de la Nueva República se incrementaron, se tomaron precauciones más severas. Winter fue secuestrada en la Nueva Alderaan con los niños, y más tarde en el remoto y fragmentado mundo de Anoth. La localización de Anoth era conocida únicamente por Luke, Winter y el Almirante Ackbar, aunque un doble agente de la Nueva República se las ingenió para divulgar su localización al Embajador Imperial Furgan. Furgan comando un ataque contra Anoth, quién en su tiempo estaba protegiendo al infante Anakin Solo. Las defensas automatizadas del planetoide contuvieron el ataque imperial, y Winter se armó para proteger al joven Solo. Al final los Imperiales fueron derrotados, y Han Y Leia decidieron mantener a su familia junta en lugar de esconder a los niños. Winter continuo ayudando a Leia con la crianza de sus hijos, mientras la carrera política de Organa Solo la mantenía ocupada.

Años más tarde, un poco después de la Crisis Almania, Winter y Tycho Celchu se casaron. Durante la crisis de los Yuuzhan Vong, Winter viajo a Mon Calamari para servir como ayudante personal del venerable Almirante Ackbar.